La guajira flamenca es uno de los palos que se aflamencaron a partir de un género de procedencia hispanoamericana y, en este caso particular, a partir de un género cubano; ya que su estructura rítmica, melódica y armónica, aunque con notables adaptaciones a la estética flamenca, se encuentra íntimamente relacionada con este género campesino. En sus orígenes, la guajira se encuentra emparentada con el conocido en España como » Punto de La Habana», así como con el zarandillo, géneros del siglo XVIII español que utilizaba la décima y el compás de amalgama de 6×8 y 3×4 (el mismo que utilizan peteneras, soleares, bulerías y cantiñas). El aflamencamiento entonces de aires y tonadas procedentes de Cuba cristalizaron a mediados del siglo XIX en un tipo de tonada que se dio en llamar guajira y que con Silverio Franconetti, Curro Durse, Antoni Chacón y Manuel Escacena cobraría rango de cante flamenco. El primer dato de su posible versión flamenca que tenemos es que en 1860 se presenta en un teatro de Jerez la canción «La Guajira».
Como género flamenco la guajira fue un estilo muy aceptado entre los cantaores y goza de gran popularidad entre el público y, aunque se cantaba mucho por los 80 del pasado siglo, comenzó su decadencia en la segunda década del siglo XX. Los guitarristas Miguel Borrul y Ramón Montoya grabaron a su vez guajiras en discos de pizarra añadiendo las guajiras al repertorio de los guitarrista flamencos. El genial cantaor Pepe Marchena en los años treinta evoluciona en sus guajiras hasta llegar a un tipo no bailable y muy melismático imponiendo con las tonadas «Contigo me caso indiana» (inspirada en un tipo de Escacena, que R. Molina y M. Espín llaman guajira central) y «Es la mulata un terrón», todo un árbol de derivaciones que sobreviven en la actualidad. A su vez Juanito Valderrama propuso con la tonada «Junto al palmar del bohío» y la coletilla «Quiero platicar contigo» un nuevo estilo de interpretar las guajiras. Por otra parte El Piyayo de Málaga recreó a partir de una guajira sus tangos aguajirados llamados de Piyayo, mas emparentados con un género llamado guajira-son que con el punto campesino propiamente dicho; y, en Cádiz, Chano Lobato las interpreta por bulerías dotando al género así de nuevas posibilidades en lo musical.
En la actualidad se conocen más de treinta diferentes tonadas de guajiras. La guajira flamenca se suele cantar sobre una décima, copla de diez versos octosílabos y las temáticas de sus letras están frecuentemente referidas a cualquier tema relacionado con Cuba: su capital La Habana, sus mujeres o sus frutas deliciosas, motivo de aspiración riquísimos para un cantaor flamenco. Aunque también encontramos aquellas inspiradas en la guerra, guajiras de carácter profundamente triste que evocan la pérdida de la «Perla de la Antilla».
Con respecto al baile por guajiras traemos a colación un elocuente párrafo del Tratado de Baile del maestro José Otero (1911) que nos dice «Hace tiempo que estaba queriendo poner en baile la guajiras por ser una música y cante antiguo y muy conocido de nosotros, siendo el cante popular de Cuba. En este cante ocurre como en todas las músicas populares, tales como sevillanas, jotas, etc., que hay muchísimas clases de guajiras, pero todas tienen el mismo compás y la música la misma carencia. Yo no recuerdo haberlas visto bailar a nadie, aunque creo haber oído decir que hay quien la baila. Los brazos en estos bailes se mueven en la misma forma que en los bailes andaluces como las soleares y los panaderos. El toque de palillos, pues con ello debe de bailarse las guajiras, es más difícil que todos los bailes explicados, pero no tanto que se pueda aprender con algo de paciencia». Debemos resaltar a su vez la utilización de mantón de Manila y de abanico como elementos que adornan el baile de la guajira flamenca resultando su interpretación de excepcional belleza y colorido.